Gli anni tra il 1345 ed il 1385

1345: il Landmeister Goswin von Hercke

Dal dicembre del 1345 al settembre del 1359 il Landmeister di Livonia fu Goswin von Hercke. Durante il suo mandato sostenne il vescovo di Tartu (Dorpat) nella costruzione della fortezza di Vastseliina (tedesco Neuhausen) a protezione delle importanti rotte commerciali tra Tartu, Riga e Pskov e, soprattutto, contro la fortezza russa di Izborsk.

1346: l' acquisizione dell'Estonia Danese

Già da qualche tempo il Re di Danimarca pensava di vendere le sue terre nel Nord dell'Estonia, visto che la provincia era troppo debolmente legata alla madrepatria, ed i vassalli locali, che costituivano la Società Nobile dell'Estonia, avevano ottenuto privilegi molto ampi. Nel 1330 circa, la Danimarca si trovava di fronte alla minaccia del collasso, il trono era rimasto vacante per diversi anni e molte delle sue terre erano state date in pegno.

Re Valdemaro IV

Re Valdemaro IV, il restauratore del paese, decise di vendere l'Estonia per alleviare i problemi finanziari della Danimarca. Nel 1343 svolse negoziati con diversi offerenti, ma poi ebbe luogo la rivolta della notte di San Giorgio. L'Ordine di Livonia ne approfittò ed invase l'Estonia del nord, catturando rapidamente la maggior parte delle fortezze. Così, Valdemaro IV non poté fare altro che valutare l'offerta di acquisto che l'Ordine Teutonico aveva fatto per il nord dell'Estonia.

Nel 1346 l'Ordine Teutonico acquistò dal Re di Danimarca il nord dell'Estonia, pagandola 19.000 marchi di Colonia. Il passaggio della sovranità dalla Danimarca allo Stato Monastico dell'Ordine Teutonico ebbe luogo il 1 novembre 1346.

Così l'Estonia settentrionale fu ufficialmente di proprietà dell'Ordine Teutonico ed il più alto sovrano era l'Hochmeister. Ma già nel 1347 quest'ultimo consegnò il paese al Landmeister dell'Ordine di Livonia, tuttavia l'Hochmeister dell'Ordine Teutonico rimaneva la sua massima autorità, tanto che nel XV secolo, quando l'Ordine di Livonia cercò di aumentare la sua indipendenza dall'Ordine Teutonico, nel nord dell'Estonia sorse un conflitto.

1347: la costruzione di nuove fortezze

resti della fortezza di Vasknarva/Nyslott

Nel 1347 il Landmeister di Livonia Goswin von Herreke ad Alajõe fondò la fortezza di Vasknarva/Nyslott, strategicamente importante perché controllava le sorgenti del fiume Narva. Fondò anche altri forti e castelli dell'Ordine, espandendosi in particolare sul confine orientale della Livonia. In particolare venne notevolmente rafforzato il castello Hermann a Narva.

Con la minaccia di devastare la cittadina di Siauliai in Lituania, costrinse i cittadini a pagare il tributo sulla terra e far entrare l'esercito di Livonia in profondità in Lituania.

1348: l'invasione della Samogizia

Nel 1348 il Maestro di Livonia Goswin von Herreke ad Alajõe fondò la fortezza di Vasknarva/Nyslott, strategicamente importante perché controllava le sorgenti del fiume Narva. Fondò anche altri forti e castelli dell'Ordine, espandendosi in particolare sul confine orientale della Livonia. In particolare il castello Hermann a Narva venne notevolmente rafforzato.

il Granduca di Lituania Kęstutis

Con la minaccia di devastare la cittadina di Siauliai in Lituania, costrinse i cittadini a pagare il tributo sulla terra e far entrare l'esercito di Livonia in profondità in Lituania. A sostegno dell'Ordine Teutonico di Prussia marciò verso Trakai e Vilnius, dove nel 1348 ebbe luogo la battaglia dello Strėva.

A metà febbraio del 1348 invase la Samogizia nei suoi villaggi di Trakynė, Knituva e Gerdžiogala. Sulla via del ritorno in Livonia le sue truppe furono attaccate della retroguardia di Šiauliai e fu costretto a interrompere il suo impegno con l'Ordine Teutonico di Prussia.

Il mese dopo tentò una nuova avventura in Samogizia. Il suo esercito incendiò i castelli di Buožėnų e di Seredžius, distrusse il villaggio di Kulai e la terra di Siauliai.

1360: il Landmeister Arnold von Vietinghof

Dopo un breve interregno di Andreas von Steinberg nel 1360 venne eletto come Landmeister di Livonia Arnold von Vietinghof.

Nel 1362 Arnold von Vietinghoff organizzò diverse spedizioni in Samogizia. L'Ordine di Livonia, assieme all'Ordine Teutonico di Prussia, distrusse il castello di Kaunas. L'Hochmeister Winrich von Kniprode ed il Landmeister Arnold von Vietinghoff condussero insieme l'assedio di Kaunas dal marzo 1362 fino a quando il castello cadde un mese dopo, quando un figlio del Granduca di Lituania Kęstutis, fu fatto prigioniero.

I Cavalieri Teutonici incendiano il castello di Kaunas

Il 10 Giugno 1362 si svolse a Tartu, un incontro del Landmeister di Livonia Arnold von Vietinghof con i Vescovi di Saaremaa, Tallinn e Tartu, gli abati di Kalkena e Pade, il prevosto e canonici di Riga, e anche con i cavalieri, scudieri ed i rappresentanti della borghesia di tutto il paese.

L'incontro affrontò i rancori e le rivalità all'interno della Confederazione di Livonia. Il Landmeister si lamentò che il Vescovo di Dorpat aveva diffamato lui e l'Ordine di Livonia, dicendo che lui e l'Ordine non lo sostenevano nella lotta contro i Lituani e che approfittavano delle operazioni militari del Vescovo per trarne vantaggio. Il Vescovo a sua volta dichiarò di essere sempre stato leale con l'Ordine. In realtà, ciò non impedì al Papa Urbano V di lamentarsi del Landmeister di Livonia Arnold von Vietinghof verso l'Hochmeister dell'Ordine Teutonico.

1364: il Landmeister Wilhelm von Friemersheim

Il Landmeister di Livonia Arnold von Vietinghof morì l'11 luglio 1364 in circostanze misteriose. Wilhelm von Friemersheim divenne il suo successore come Landmeister di Livonia. Nel 1367 Wilhelm von Friemersheim era in guerra con la Repubblica di Novgorod a causa della contesa su alcune zone di confine. Inoltre, durante il suo mandato condusse la difficile guerra con i lituani ed i Semgalli.

1385: il Landmeister Robin von Eltz

Nel 1385 Robin von Eltz divenne il nuovo Landmeister di Livonia. Il suo mandato fu caratterizzato da un periodo di in pace con i nemici esterni, ma riprese la guerra con il Vescovado di Tartu. Robin von Eltz morì il 10 agosto del 1388