Gli anni tra il 1458 ed il 1479

1458: l'Ordine di Livonia e la Russia

Durante il governo del Landmeister di Livonia Johann von Mengede, tra l'Ordine di Livonia e le vicine Pskov e Repubblica di Novgorod continuarono le ostilità. Nel 1458 scoppiò la guerra di confine tra la Livonia e Pskov.

il Principe Alexander Vasilievich Czartoryski

Il Principe Alexander Vasilievich Czartoryski, governatore di Pskov, si impossessò di una striscia di terra lungo il confine con l'Estonia; fece uccidere molti estoni e fece costruire una chiesa ortodossa. L'anno seguente i Cavalieri di Livonia e gli Estoni attaccarono al di la del confine estone, bruciato la chiesa ortodossa ed uccisero nove persone.

In risposta, il governatore di Pskov fece irruzione oltre la frontiera estone, uccidendo molti residenti. Quindi i Cavalieri di Livonia ritornarono al di la del confine e distrussero il villaggio di Berezovskaya.

Alla fine il Landmeister di Livonia Johann von Mengede si rivolse a Novgorod per denunciare il Principe Alexander Vasilievich Czartoryski. Novgorod e Pskov inviarono i loro ambasciatori per negoziare il possesso dell'area controversa lungo il confine. Ma al Landmeister di Livonia non sembrava il momento adatto a fare negoziati.

Presto il Principe Alexander Vasilievich Czartoryski, con le truppe di Pskov, organizzò una grande campagna militare per impossessarsi delle terre lungo il confine. Entrò in Livonia per circa 70 miglia, acquisendo il territorio controverso e catturando un gran numero di prigionieri.

Basilio II di Russia

Nel 1460 il Landmeister di Livonia Johann von Mengede inviò un'ambasciata a Pskov dove, con l'aiuto del Granduca di Mosca Basilio II di Russia, venne firmata un tregua di cinque anni tra l'Ordine e Pskov. Tuttavia la tregua ben presto venne violata.

Nel 1463 i Cavalieri di Livonia assediarono le vicine città di confine; la milizia di Pskov riuscì a costringere gli assedianti a ritirarsi, poi fece irruzione nei possedimenti di confine della Livonia.

Il Gran Principe di Mosca Ivan III di Russia, per aiutare Pskov, inviò un grande esercito sotto il comando del Principe Fedor Yurevich Shumsky. Il governatore di Mosca si unì a Pskov ed invase la Livonia, dove assediò il Castello di Neuhaus, senza però riuscire a catturarlo.

Alla fine il Landmeister di Livonia Johann von Mengede inviò a Pskov un'ambasciata per negoziare la pace. Venne conclusa una tregua di a 9 anni ed il Vescovo di Dorpat era tenuto a pagare ai granduchi di Mosca il "vecchio tributo di Yurievskoe ".

1470: il Landmeister Johann Wolthus von Herse

Nel 1470 venne eletto come Landmeister di Livonia il Komtur di Tallinn (Reval) Johann Wolthus von Herse.

Durante il governo di Johann Wolthus von Herse come Landmeister di Livonia venne costruito il castello di Tolsburg nel nord dell'Estonia e venne fondata la Ballei con lo stesso nome.

rovine del castello di Tolsburg

Johann Wolthus von Herse tentò di riformare l'Ordine di Livonia, in modo da poter affrontare al meglio una minaccia militare, proveniente soprattutto dal Granducato di Mosca; ma per fare questo riuscì a fare un'alleanza tra la Livonia e la Repubblica di Novgorod, diretta contro Mosca, ma superava sempre il Capitolo Generale e questo portò a forti tensioni interne all'Ordine di Livonia.

Dal settembre 1471 cercò di avventurarsi in una guerra contro la Lituania, a causa delle controversie sui confini. Poco tempo dopo, Johann Wolthus von Herse fu rovesciato da un gruppo di opposizione guidato da Bernhard von der Borch. Nell'autunno del 1471 fu arrestato e, probabilmente, nel 1472 venne assassinato mentre era rinchiuso prigioniero nel castello di Cesis.

1471: il Landmeister Bernhard von der Borch

Nel marzo 1471 il Landmeister di Livonia Johann Wolthus von Herse venne spodestato e imprigionato castello di Cesis. Il Landmarshal Bernhard von der Borch, capo dell'opposizione che aveva provveduto al suo rovesciamento, divenne il nuovo Landmeister di Livonia.

Nel mese di gennaio del 1472, presso la Dieta di Wolmar, venne conclusa tra l'Ordine di Livonia, l'Arcivescovado di Riga e la città di Riga una pace di 10 anni. Ma a Wolmar non si risolsero tutte le contraddizioni tra il Landmeister di Livonia e l'Arcivescovo di Riga.

L'Arcivescovo di Riga Silvester Stodewescher, dopo essersi lamentato presso il Papa del Landmeister di Livonia e dei principi tedeschi, strinse un'alleanza con il Vescovo di Dorpat e con la Svezia, rafforzò i castelli dell'Arcivescovado e ed assunse dei mercenari. Invano i Vescovi di Curlandia e di Sambia provarono a riconciliare il Landmeister di Livonia con l'Arcivescovo di Riga.

Il 3 marzo 1477 presso la nuova Dieta di Wolmar, i rivali rinnovarono per 10 anni il trattato di pace; tuttavia l'Arcivescovo di Riga Silvester Stodewescher non fermò le ostilità scomunicò dalla Chiesa tutti i cittadini di Riga. Il Landmeister di Livonia Bernhard von der Borch andò a Roma e il 19 novembre 1477 ritornò a Riga con una delibera di revoca della scomunica.

Nel mese di agosto 1478 il Landmeister di Livonia, la nobiltà e la città di Riga presentarono al Papa una denuncia contro l'Arcivescovo di Riga. Nel dicembre del 1477, presso il castello di Salis, arrivarono in aiuto dell'Arcivescovo di Riga Silvester Stodewescher, 200 soldati svedesi.

Il magistrato di Riga rifiutò di fornire assistenza militare nella lotta dell'Arcivescovo contro il Landmeister di Livonia. Poi Bernhard von der Borch con l'esercito dell'Ordine assediò il castello di Salis, prendendolo in una settimana. Gli Svedesi si arresero ed ottennero il permesso di ritirarsi in Svezia. Il Landmeister di Livonia poi catturò l'Arcivescovo di Riga Silvester Stodewescher, il quale venne rimosso dal suo incarico e trasferito nel carcere di Koknese.

Dopo di che il Landmeister di Livonia Bernhard von der Borch inaugurò un nuovo Arcivescovado di Riga, nominando come nuovo Arcivescovo un suo cugino, Simon von der Borch, Vescovo di Reval.

Nel mese di luglio 1479 Sylvester Stodevesher morì in carcere nel carcere di Koknese. Nel mese di agosto 1479 Papa Sisto emanò una bolla speciale, con la quale scomunicava il Landmeister di Livonia Bernhard von der Borch ed i suoi sostenitori. Poi il Papa nominò Stephan Grube come nuovo Arcivescovo di Riga, ma il Landmeister di Livonia Bernhard von der Borch e l'Arcivescovo di Riga, Simon von der Borch rifiutarono di dare seguito alla decisione del Papa.