Gli inizi dell'Ordine di Santiago sono piuttosto oscuri. Anche se Santiago de Compostela, in Galizia, è il centro della devozione all'Apostolo Giacomo il Maggiore, la città non è né il luogo nascita, né la sede principale dell'Ordine.
Due città si contendono l'onore di essere il luogo di nascita dell'Ordine: León, nel Regno di León, e Uclés nel Regno di Castiglia.
Inoltre alcune fonti suggeriscono che l'Ordine di Santiago venne istituito a seguito della vittoria nella battaglia di Clavijo, che avrebbe avuto luogo a La Rioja nell'anno 844.
Ora questo è considerato un fatto fittizio che non ebbe mai luogo ed è dovuto alla devozione all'Apostolo, al quale la leggenda attribuisce l'intervento in quella battaglia, così che la rappresentazione di questa battaglia si ripete costantemente nei dipinti, sculture, miniature e rilievi appartenenti all'Ordine.
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