I monaci si ritirarono a Ciruleos (Toledo) e i Cavalieri ad Ocaña, dove divennero un Ordine Militare. Il primo Maestro dell'Ordine fu Don García (1164–1169), che ottenne dal Papa Alessandro 3°, con una Bolla del 25 Settembre 1164, la prima Regola dell'Ordine.
Questa regola, confermata in seguito dai Papi Gregorio 8° e Innocenzo 3°, era modellata sui costumi cistercensi per fratelli laici, e venne adattata ai Cavalieri di Calatrava che dovevano sottomettersi agli obblighi dei tre voti religiosi (obbedienza, castità e povertà), ai quali si aggiungeva il voto del silenzio nel dormitorio, nel refettorio e nell'oratorio.
I Cavalieri dovevano digiunare quattro giorni alla settimana, dormire indossando la loro armatura e portare come unico vestito l'abito cistercense bianco con una semplice croce nera (poi rossa, dal 14° secolo) con le estremità a “fleur de lisé”, che nel 16° secolo si configurò sicuramente come e conosciuta oggi.
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