Gli anni dal 1239 al 1291

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1253 - 1256: il Magistero di Poppo von Osterna

Dopo la morte di Gunther von Wüllersleben il Generalkapitel scelse il nono Hochmeister e nominò Poppo von Osterna. Egli era stato “Landmeister von Preußen” (Maestro Provinciale di Prussia) dal 1244 al 1246 e nel 1241 aveva combattuto nella Battaglia di Legnica.

Durante il suo mandato si occupò quasi esclusivamente della Crociata Prussiana, conquistando la Sudovia e la Sambia. Nel 1256 rassegnò le dimissioni e si ritirò nella Kommende di Regensburg.

1256 - 1273: il Magistero di Anno von Sangershausen

Nel 1256 il Generalkapitel scelse il decimo Hochmeister e nominò Anno von Sangershausen. Durante il suo mandato fece fortificare il castello di Koenigsberg, in Prussia.

Mentre i Regni Crociati gradualmente perdevano i loro territori, i Cavalieri Teutonici subirono enormi perdite nella battaglia di Sephet del 1265, costringendoli a riturarsi nel loro grande castello di Montfort.

Nel 1266 l'Hochmeister si recò in Terra Santa. Quello stesso anno, le truppe del Sultano mamelucco Baibars assediarono castello di Montfort, sede dell'Hochmeister, senza però riuscire a catturarlo. Cosa che riuscì invece nel 1271. La capitale dell'Ordine venne nuovamente trasferita a San Giovanni d'Acri.

Anno von Sangershausen rimase in Terra Santa sino al 1272 poi, durante un viaggio che lo riportava in Germania, morì.

1273 - 1283: il Magistero di Hartmann von Heldrungen

Hartmann von Heldrungen divenne l'undicesino Hochmeister nell'estate del 1273.

Nel 1238 era diventato il Komtur del Deutschordensballei Sachsen. La sua carriera aumentò rapidamente all'interno dell'Ordine Teutonico e, tra il 1261 e il 1266 era Großkomtur e secondo solo all'Hochmeister Anno von Sangerhausen .

Il suo mandato fu caratterizzato da un periodo di pace durante che incoraggiò la colonizzazione della Prussia e della Livonia.

1283 - 1290: il Magistero di Burchard von Schwanden

Burchard von Schwanden era un monaco a Hitzkirch prima entrare nell'Ordine Teutonico nel 1269. Nel 1275 divenne Komtur di Konitz (Chojnice) e, nel 1277, salì al rango di Landkomtur della Deutschordensballei Thüringen. Nel 1283 era a San Giovanni d'Acri, quando divenne il dodicesimo Hochmeister dell'Ordine.

Fu durante il suo mandato che la situazione politica del Regno di Gerusalemme peggiorò e questa situazione fu fortemente avvertita dall'Ordine, visto che il suo quartier generale era ancora a San Giovanni d'Acri. Ma nonostante questo, Burchard von Schwanden si preoccupò di più delle questioni in Prussia, Livonia e nel Sacro Romano Impero.

Nei primi mesi del 1290, Burchard von Schwanden era Roma dove, alla presenza del Papa, vennero ridisegnate le nuove frontiere dello Stato Monastico dei Cavalieri Teutonici ma fu costretto a rientrare a San Giovanni d'Acri, che in quel momento era sotto assedio.

Poco dopo il suo arrivo, Burchard von Schwanden sorprendentemente consegnò il comando a Heinrich von Bonlant, Komtur di Sicilia, si dimise da Hochmeister e lasciò l'Ordine Teutonico per entrare nell'Ordine degli Ospitalieri.

1291-1296: il Magistero di Konrad von Feuchtwangen

Nel 1291 Konrad von Feuchtwangen divenne il tredicesimo Hochmeister dell'Ordine, che rimase in carica fino al 1296. anno della sua morte.

Nel suo primo anno di reggenza, dopo un lungo assedio, i musulmani presero San Giovanni D'Acri il 18 maggio 1291; cadeva così l'ultima roccaforte dei Crociati nel Regno di Gerusalemme.

La caduta di San Giovanni d'Acri segnò la fine del dominio cristiano in Terra Santa. I pochi superstiti dei vari Ordini militari presero la via dell'Europa.

Mentre Ospitalieri e Templari ripiegarono su Cipro, i Cavalieri Teutonici, dopo un breve periodo trascorso a Cipro, si mossero verso Venezia, dove c'era la loro Kommende presso il monastero della Santa Trinità, che divenne temporaneamente la principale casa dell'Ordine.

L'Ordine Teutonico fu quello che soffrì meno per la caduta di San Giovanni D'Acri, in quanto già da tempo la presenza dell'Ordine risultava molto più incisiva nelle Terre baltiche che in Terra santa.