1455: La Battaglia di Preußisch Eylau

Il 25 maggio 1455 tra l'Ordine Teutonico e le truppe della Confederazione Prussiana sotto il comando di Remschel von Krixen che assediavano il castello di Preußisch Eylau, ebbe luogo la Battaglia di Preußisch Eylau.

Le popolazioni indigene locali, polacchi che rifiutavano di pagare le elevate tasse per sostenere la guerra, dovettero subire l'arrivo dell'esercito teutonico comandato da Heinrich von Plauen. I mercenari di von Plauen iniziarono l'assedio di Kneiphof (parte di Konigsberg), il più grande porto della regione, che era stato costruito con l'aiuto del governatore militare prussiano Hans von Baysen e con le donazioni del Re di Polonia. Il grosso della milizia prussiana fu sconfitta a Preußisch Eylau.

Nel mese di giugno, a sostenere l'esercito di von Plauen, arrivarono a Kneiphof le truppe dell'Ordine di Livonia. Le truppe di Andrea di Teczyno inviate in aiuto dei polacchi, composte da riluttanti contadini della Varmia, lasciarono Kneiphof al suo destino. Il 14 luglio, dopo 14 settimane di assedio, Kneiphof si arrese.

1455: le trattative di pace

Nel giugno 1455 i Cavalieri Teutonici acquisirono un nuovo alleato, il Re Cristiano I di Danimarca, che dichiarò guerra alla Polonia ed alla Confederazione Prussiana. Questo non significava altro che un disturbo nel commercio, visto che la Danimarca era ancora occupata a combattere con la Svezia.

Sconvolto dalla perdita di Kneiphof, Casimiro, indebitato ed incapace di assumere nuovi mercenari, chiamò un altro arruolamento massa. L'esercito polacco si mosse lentamente verso Toruń, ma le azioni militari furono sospese per breve tempo, quando il Re finalmente accettò la mediazione di Federico II, Margravio di Brandeburgo; tutte le proposte di mediazione precedenti, provenienti da diverse parti erano state respinte.

Il Margravio, però, non riuscì a negoziare una pace, perché i Cavalieri Teutonici, dopo i recenti successi, non erano disposti a nessun compromesso. I polacchi suggerirono che l'Ordine Teutonico avrebbe dovuto lasciare la Prussia ed andare altrove a combattere contro i pagani, un percorso suggerito in precedenza dagli inviati polacchi al Sacro Romano Imperatore, quando era in Podolia a combattere i Tartari. Alla fine i negoziati si conclusero senza successo, ed il 26 settembre riprese la guerra.

Il nuovo esercito polacco era più grande di prima, compresi i soldati della Rutenia Rossa, piccole forze ausiliarie dei Tartari lituani, ed alcuni mercenari della Slesia. Quando Casimiro IV ordinò una marcia verso Graudenz (Grudziądz), i nobili polacchi si rifiutarono, proponendo al Re che avrebbero pagato nuove tasse che gli avrebbero permesso di assumere più mercenari.

Dopo di che, la situazione non cambiò molto. I Cavalieri Teutonici furono in grado di recuperare la città di Memel (Klaipeda), ma le loro offensive in altre direzioni furono fermate dalla borghesia di Toruń e della Terra di Chełmno.

1455: la rivolta di Rhein

Nell'autunno del 1455 i contadini della Masuria, stanchi della guerra, si ribellarono ai Cavalieri Teutonici. Assediarono quindi il castello di Rhein (Ryn) riuscendo a catturare alcuni difensori, compreso alcuni Cavalieri teutonici, che poi annegarono nel vicino lago di Ołów.

Nuove truppe teutoniche vennero inviate da Olsztyn e Barczewo, ed una volta giunte repressero i ribelli, uccidendo senza pietà circa 500 contadini ribelli, ripristinando così il loro controllo su questa regione. Circa 500 contadini sono stati uccisi e 19 fatti prigionieri.

La guerra navale

In ambito marittimo, Casimiro esortò Danzica a costruire una flotta in grado di rompere i collegamenti marittimi tra l'Ordine Teutonico ed i suoi alleati.

Nel maggio 1456 i corsari assunti da Danzica catturarono alcune navi olandesi, causando conflitti con Amsterdam e il duca di Borgogna Filippo il Buono.

In due settimane, nell'agosto del 1457, tre navi da Danzica sconfissero una flotta combinata Danese-Livoniana di 16 navi in prossimità di Bornholm.